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蔣介石日記在胡佛研究所檔案館公開，上方為蔣日記原件，下方是檔案館以日記製成的微縮膠片。胡佛研究所並將複印件開放閱覽。圖片來源：臺灣聯合報
蔣介石大半生堅持寫日記，內容從三十多歲混跡上海，一直到晚年健康惡化為止。縱觀其日記可以發現，蔣寫日記時相當坦白，例如一九一九年提到自己“淫欲難制”、“邪僻又起”；對於部署的無能，他也曾感概，“為什麼國民黨的幹部樣樣不如共產黨”？
據臺灣《聯合報》報道，蔣日記也寫到，曾因被歡場女子拒絕，感慨“介眉覆信拒絕要求，大失所望，青樓之無情亡義不知害死多少英雄矣。”當年十一月七日下午，日記只簡單記述：購書、逐色。
從日記中可發現蔣愛讀書，即使在重慶大轟炸時期，仍然保持讀書習慣；他喜歡宋、元、明三代理學家的思想，也讀法國與俄國的革命史、俾斯麥與墨索裏尼等強人領袖的傳記。
蔣會請專家向他講解政治、經濟、國際關係，但對於唱反調人士，也毫不掩飾厭惡，甚至包括周至柔、陳誠等重要部屬，都曾在日記裏被他點名斥責，他還曾感慨，“為什麼國民黨的幹部樣樣不如共產黨”？
研究民國史的中國社科院研究員楊天石指出，從日記可發現，蔣對國民政府與國民黨的弊病知之甚詳，他在日記中對國民黨和國民政府的批評，也比任何人還更嚴厲、尖銳。
楊天石說，蔣很清楚，解放軍裝備訓練差勁，戰力卻相當堅強，是因為共產黨把土地分給農民，使農民全心跟隨共產黨；所以蔣曾經下令，凡是國民黨軍隊收復的地區﹐之前共產黨分給農民的土地不要追回，但這樣一來，又引地主階級抗議。
楊天石認為，蔣看到自己治下黨、政、軍的腐敗，也希望能夠改變，但國民政府在大陸後期的“制度性腐朽與制度性無力”，使蔣最終徒勞無功。直到退守臺灣後，才透過國民黨改造委員會實現整頓，包括他一直“想得到做不到”的土地改革，也因外遷來的權力並非來自臺灣地主階級，才能強力推動。
