這是孫中山領導的第一次起義。1894年11月24日，孫中山在檀香山創立興中會，以推翻清廷為己任，在當地吸納會員130余人。1895年1月底，孫中山回到香港發展組織，他的舊友陸皓東、鄭士良、陳少白、楊鶴齡，以及楊衢雲、黃咏商等都成為了興中會的骨幹。2月21日，興中會總部成立，會址設于香港中環士丹頓路十三號，對外以“乾亨行”的牌號作掩護。
興中會為踐行“驅除韃虜，恢復中國，創立合眾政府”的誓言，甫一成立，就集中精力籌劃發動廣州起義，試圖以武力徹底推翻滿清政府的統治。
起義的人員準備
要起義首先得有人，孫中山就帶著鄭士良、陸皓東、陳少白來到廣州，設立了興中會廣州分會，發展程奎光、程璧光、左鬥山、魏友琴、陳廷威、朱淇、蘇復初等數百人加入了組織。為掩護興中會的活動，孫中山還特地建立了一個名為“農學會”的公開團體，號稱要研討農桑新法，地方上的官紳為該會捐了不少錢，萬沒想到這批人是要“造反”的。
1895年3月16日，即中日馬關條約成議前一個月，興中會決定於重陽節（1895年10月26日）在廣州發動起義，佔領廣東省城，並期待由此引發全國反對朝廷的連鎖反應。當時議定孫中山在廣州領導軍事行動，楊衢雲在後方總部香港籌款購械並招募壯士，謝纘泰負責聯絡旅港外國人，有三合會背景的鄭士良負責聯絡會黨。陸皓東事先已設計好了一面青天白日旗圖樣，這將作為義軍的旗幟。這一計劃在8月底進行了最後的完善。
“擒賊擒王”的戰術
孫中山最初的考慮是，人貴精而不貴多，只須敢死隊一百人，就能成功。
據說，1853年三合會的旁支小刀會劉麗川借著太平軍的聲勢，只以七人之力就佔領了上海縣城（當時的上海遠沒有今天這樣大）。雖然廣州的情況不能和四十年前的上海相提並論。但孫中山認為，採用五人一隊，突襲署衙的戰術，就能擒賊擒王。
這一計劃的可行性在於，當時廣州城內的重要衙署僅有都統、總督、巡撫、水師提督四府，雖然都有衛兵，但戒備鬆弛，如果出其不意，配備槍械、炸彈的五人小分隊完全可以一舉攻入，捕殺其長官，使清兵群龍無首。城外清兵如來增援，可派二三十人在要道截擊，援軍不知虛實，必不敢冒進；再派二三十人圍攻旗界（即八旗兵駐地），則大事可成。
不過，當時駐紮廣州的八旗、綠營及各類營勇，雖然戰鬥力較弱，但畢竟有萬人以上，因此，當興中會討論這一計劃時，大多數人認為還是太冒險了，最終決定改為“分道攻城”策略。
“分道攻城”的策略
按照“分道攻城”的策略:楊衢雲率香港會黨三點會人眾約三百人，于起義日期前晚（10月25日晚）齊聚香港，乘省港晚班客輪到廣州，並把起義用的短槍裝在木桶裏，謊稱膠泥報關。等到了省城，即用刀斧劈開木桶取出槍械，首先攻佔各重要衙署。
這三百人實際上就是“突擊隊”。
另外還有“支援隊”，各路支援隊計劃由珠江各支流會聚廣州，為此還特意買了兩條船，作為運送軍隊之用。起義發動時，先期分散混進城的北江、順德、香山三路支援隊（計有一千余人）將群起響應。這些支援隊基本都是花錢雇來的三合會黨徒。自日本橫濱趕回的陳清率領炸彈隊，在各軍事要點投擲炸彈，壯大聲勢。起義者將以紅帶纏臂，起義的口號聽著耳熟，是“除暴安良”。
中文討滿檄文由在廣州的朱淇起草，並將安民告示先期印好，屆時四處張貼。英文對外宣言則由孫中山的老師何啟博士與香港《德臣西報》主筆英人黎德在香港擬就，只待廣州起義成功，即分送各國，要求承認義軍為交戰團體，享受各國一切中立權利。
選舉“總辦”
“分道攻城”策略的不足之處在於，上千人混入省城，易被清廷查覺，且稍有不慎即會走漏消息。很多細節注意不到都會使計劃流產，比如說，興中會在汕頭還招募了一支隊伍，汕頭在廣州之東僅一百八十里，但口音相差卻很大，如果讓這些人混進城內做“支援隊”，就很容易暴露。這些都是起義總指揮孫中山必須考慮的事情。
不過起義大計已定，孫中山即派得力幹部聯絡各方可利用的武裝力量。他派劉裕統率北江一路，陳錦順統率順德一路，李杞、侯艾泉統率香山一路，這三路“支援隊”混進省城；有口音的汕頭隊伍就不進城了，讓吳子才帶著擔任策應，牽制清軍；香港方面的“突擊隊”由楊衢雲負責。廣東水師鎮濤艦管帶（艦長）程奎光屆時率省河兵艦響應。
起義各項已準備就緒，1895年10月10日，興中會在香港開會選舉“總辦”，也就是會長，而且各會員已經同意，“總辦”即為起義成功後臨時政府的大總統。
與會者不過七八人，但卻分歧嚴重。陳少白、鄭士良支援孫中山，而謝纘泰卻擁戴楊衢雲，雙方險些鬧翻。最後，孫中山高風亮節，以反滿大局為重，還是讓楊衢雲做了“總辦”。自此直至1900年，興中會的會長其實是楊衢雲，雖然這個會原本是由孫中山創立的。
未及發動就失敗的起義
重陽節（10月26日）黎明，各路人馬均已整裝待發，偏偏最重要的香港“突擊隊”沒到。大家正詫異時，孫中山拿著楊衢雲發來的電報說:“香港隊員要遲兩天才能出發。”大家擔心起義延後會使機密洩露，於是商定取消本次起義行動，先遣散各部人馬，以後擇機再舉。同時電告楊衢雲，讓“突擊隊”別來廣州了。
但楊衢雲接到電報時，七箱槍械已經改裝進木桶，並以貨物的名義交付省港班輪待運了，如果突然又跑去說這批貨不運了，反倒容易被懷疑。因此，楊衢雲就給孫中山回電說:“接電太遲，貨已下船，請接。”同時，他又命三點會黨首領朱貴全、丘四于27日晚率首批“突擊隊員”登輪，趕赴廣州。
省港班輪起錨後，朱丘突然發現，裝著軍械的七隻大木桶，因船上要裝的雜貨太多而被移動了位置，並且上面層層疊疊壓了許多貨箱，根本無法取用。突擊隊員們即使到了廣州，取不出槍械，也無法立即發動進攻。不過，更讓他們吃驚的事還在後面。客輪28日抵達廣州，清兵竟然早已在那裏嚴陣以待，手無寸鐵的突擊隊員全被拿獲，偽裝在木桶裏的205支左輪手槍和大約80箱彈藥也被查抄沒收了。
原來，廣州起義的計劃已被滿清當局獲悉。朱淇的哥哥朱湘，是個舉人且有公職，當得知弟弟參加了興中會這種掉腦袋的活動，夜不能寐，深恐被株連，思前想後，就用朱淇的名義向官府告了密，試圖將功折罪。清廷駐香港的密探也將三點會黨羽集結的情況報告了兩廣總督譚鐘麟；甚至這些人在香港採買軍火的事，港英當局也用電報通知了譚鐘麟。
接二連三的情報相互印證，說明的確有人想“造反”，不由得譚鐘麟不信，雖然他對醫術精湛的孫中山竟然當了“匪首”深感意外，但還是採取了抓捕行動。
“我可殺，繼我而起者不可盡殺！”
廣州起義功敗垂成，陸皓東冒險返回總機關焚燬興中會名冊，不幸被捕，受盡釘插手足、鐵錘鑿齒等酷刑，但堅決不肯供出同黨。“我可殺，繼我而起者不可盡殺！”這種大無畏的氣概讓清吏都深為感佩。
最終，陸皓東英勇不屈而死，成了為中國革命犧牲的第一人。朱貴全、丘四、程奎光、程耀宸等也相繼被處以極刑。
當孫中山致電楊衢雲阻止“突擊隊”來廣州時，就已讓陳少白速返香港暫避，以免被清廷一網打盡。得知陸皓東被捕後，孫中山又令身邊的同志迅速疏散，自己則與鄭士良留下來隱藏武器，並親自給各地寫電報；在通知省城內各主要同志燒燬重要文書，清掃總機關後，才從容不迫地和鄭士良離開。
鄭士良後來回憶說:“我真的非常佩服孫先生的氣概、見識和度量。至於他的膽量，一直到（廣州起義）失敗當時的舉動，我才知道。”
孫中山領導的廣州起義雖然沒能成功，但卻開革命黨人武裝推翻滿清政府之先河。從此以後，革命黨人就沒有停止過戰鬥，直至專制打倒，共和締造。
