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早在三百年前，漢人足跡初墾此地之時，竹塹已是北臺灣最古老的文化重鎮。到清朝時，更視淡水廳為北臺灣的政治經濟中心，當時的淡水廳治設在淡水廳城竹塹城內城隍廟旁。為了防禦需要，竹塹地區鄉紳于雍正十一年(1733年)興建竹子城。嘉慶十一年(1806年)，為防海盜侵擾沿海而加築土圍，之後在道光七年(1827年)陰曆六月十日興建石磚城，道光九年(1829年)農曆八月二十四日落成。道光22年(1842年)因國防需要而加高外部土墻，使竹塹城成為雙重城廓的城市風貌。一般所指的新竹城，通常是指現在東門城所代表的道光九年(1829年)所砌的石城墻。
大體而言，竹塹舊城的發展可分為三個時期：
竹子城時期
雍正十一年(1733年)，漢人于聚居的城隍廟附近植栽防御用途的蕀竹叢。初期的竹子城是以臺灣生長的蕀竹為材料，周長四百四十余丈(約1408公尺)。設有四座城門，東門位於暗街仔(東前街36巷)，北門位於北鼓樓(新復珍餅店一帶)，南門位於關帝廟一帶，西門位於石坊街口一帶，但在乾嘉年間被毀壞。
石磚城落成
在嘉慶年間，為防海盜作亂，興建了保護聚落的土城墻，土城周長一千四百九十五丈(約4984公尺)，南北距石城不及半裏，城高一丈(約3.2公尺)，城外植竹開溝，溝寬二丈(6.4公尺)。
土城建有四座大城門：東為賓旸門，西為告成門，南為解阜門，北為承恩門。小城門四座：東為卯耕門，西為觀海門，南為耀文門，北為天樞門，形成石磚城外有土城，兩道城濠雙重防禦。
道光七年(1827年)，應居民要求又建築石墻，石磚城材料除了城門取自唐山石外，以本地石材為主。東門迎曦門即今之東門圓環，西門挹爽門位於集賢街和中山路交叉口的基督長老教會一帶，北門拱宸門位於北大路和北門街交叉口一帶，四座城門樓高二丈零九吋(約6.69公尺)。
興建土城雙重城廓
道光二十二年(1842年)，淡水廳署為防止中英鴉片戰爭波及竹塹城，在石磚城外加高土城防禦工事。土城的興建有兩個階段，一是為防禦海盜建於竹城之後；二是道光年間基於國防理由而建。在此所指的是第二次的興建。土城、石磚城墻經過多次修葺增高，提供的不只是國防上的保衛，同時也象徵地方統治態勢的確立，這雙重城廓的風貌一直維持到清末。
竹塹城舊址及舊街規劃
1905年，新竹廳公佈新竹街的市區改正計劃，內容有一環狀計劃道路，包括街路、公園、綠地、排水路等。主要是道路的修改和拓寬，計劃範圍大致涵蓋昔日土城範圍。由1905年起至1909年，又制定更具體的計劃。
市區改正計劃陸續推行後，市街面貌明顯改變，例如城墻拆除，潛園被中山路貫穿，明志書院被西大路、西門街分割，考棚被文昌街穿越，東瀛福地為東前街穿過等。此計劃使新竹城開始進行超歷史紋理的解構發展，舊建物和市街逐漸消失。
日據時期的市區改正計劃
新竹街道歷經日據時代三次市區改造計劃：
第一次(1905-1915)
此時期新竹州廳名新竹廳。當時廳舍沿用清末淡水廳署衙門，為磚木結構的傳統建築，而木材多腐朽，且格局不適合日據臺灣殖民地的地方官制，故規劃成為符合當時需求的新廳舍。
第二次(1916-1930)
此時期遭遇日本關東大地震，以致臺灣的市區計劃受到停滯。1918年，新竹州廳架構規劃已完成，但延遲至1925年才得以興建，並於次年完工。藉此新落成的廳舍舉辦新竹州產業共進會，自此以後仍持續有所增改建。
第三次(1931-1937)
這一階段著重于道路的新增與拓寬。由竹東道路與縱貫路交叉點經東門接續新竹廳通往新竹神社的路線，因為有部分路段因迂迴形成交通上的阻礙，所以重新規劃直線道路，成為今天光複路底、東門街、中正路、中山路之直線動向的前身。
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